Tatăl muzicii country „Outlaw”, Waylon Jennings a crescut în Texas, visând să ajungă la Grand Ole Opry. În urma unui parteneriat muzical cu Buddy Holly, care s-a încheiat în prima sa experiență înșelând moartea, Waylon în cele din urmă și-a făcut drum spre Nashville unde a devenit colegi de cameră cu Johnny Cash. Cântărețul, la fel ca amicul său Johnny, nu s-a potrivit niciodată cu sunetul Nashville, deși amândoi au găsit viteza Nashville pe placul lor. A fost nevoie de o mutare înapoi acasă în Texas și de o reîntâlnire cu vechiul său prieten și colegul său ieșit pe Willie Nelson, pentru ca carismaticul Waylon să respire viață nouă în muzica country și, în cele din urmă, să facă lucrurile în termenii săi.