Într-o odisee extrem de hilară a descoperirii de sine și a observării culturale, regizorul de documentare și auto-descris „anxiosul New Yorker” John Wilson filmează în mod ascuns și obsesiv viața colegilor săi din New York, încercând să ofere sfaturi zilnice cu privire la subiecte care pot fi relatate. Contradicțiile incomode ale vieții moderne sunt ușurate de comentariile sincere și nepoluate ale lui Wilson. Bazându-se pe scurtmetrajele lansate anterior de Wilson, fiecare episod face schimbări neașteptate, dar se bazează pe onestitatea răcoritoare a lui John.