În speranța de a înțelege de ce relațiile ei continuă să eșueze, Rob decide să-i urmărească Top 5 Heartbreaks. Ceea ce începe ca o cale de memorie satisfăcătoare în jos, o duce în cele din urmă la conversația pe care o evita. Între timp, Cherise începe să-și pună talentele muzicale acolo.