Când proprietarul magazinului de discuri, Rob Gordon, este preluat de iubita sa, Laura, pentru că nu s-a schimbat de când s-au cunoscut, își revizuiește primele cinci despartiri din toate timpurile, în încercarea de a afla ce a mers prost. În timp ce Rob își caută foștii iubiți pentru a afla de ce au plecat, el își continuă eforturile pentru a o recâștiga pe Laura înapoi.