Adolescentul Geeky David și sora sa populară geamănă, Jennifer, sunt aspirate în lumea alb-negru a unui sitcom TV din anii 1950, numit „Pleasantville”, și găsesc o lume în care totul este dornic tot timpul. Dar când atitudinea modernă a lui Jennifer perturbă rutina pașnică, dar plictisitoare a lui Pleasantville, ea aduce literalmente culoare în viața sa.