Terrence J. are rolul lui Charlie, un jucător care este convins că relațiile sunt moarte. Cei doi cei mai buni prieteni ai săi, Donald Faison și Robert C. Riley, pariază că, dacă se va lipi de o femeie timp de o lună, va fi atașat. Charlie neagă acest lucru până când traversează cărările cu frumoasa și misterioasa Eva, interpretată de cântăreața / actrița Cassie. Aceștia pot fi de acord cu o aventură întâmplătoare, dar în cele din urmă, Charlie se pune la îndoială dacă poate de fapt vrea mai mult.