Dan se găsește între două fete când prietena sa din copilărie, Vanessa, se întoarce la N.Y. și își declară sentimentele pentru el, la fel cum el și Serena încearcă să-și dea seama ce înseamnă pentru ei. La balul mascat, Blair o trimite pe Nate într-o vânătoare de înșelător, dar Nate este distras de sentimentele sale pentru Serena. Deși Blair a spus că străinii nu au fost bineveniți la petrecere, un Jenny și Dan deghizați se strecoară în minge. În cele din urmă, Lily îi cere lui Rufus să o însoțească la un eveniment Eleanor Waldorf doar pentru a-l face pe Bart Bass gelos.