În sfârșit, Charlie începe să se simtă mai puțin ca un pește-din-apă cu Serena și prietenii săi, dar complicațiile se prezintă atunci când Charlie este invitat să participe la strângerea de fonduri pentru studenții Constance Billard. Pe drumul către „fericit până la urmă „, Blair se găsește sfâșiată între bărbații din viața ei. Jack Bass întoarcerea în Upper East Side declanșează un lanț de evenimente care ar putea ajunge să distrugă Chuck și pe cei mai apropiați lui.