Este Ziua Îndrăgostiților în partea de sus a estului și Blair nu poate rezista să joace cupidon pentru cineva pe care îl iubește. Georgina intenționează să stârnească mai multe drame, așa că decide să piardă petrecerea de Ziua Îndrăgostiților Nate. Între timp, Serena este șocată de ceva ce este martor la petrecere.