Mama lui Ben vine în oraș, forțând probleme la suprafața dintre Ben și Serena. Russell Thorpe este hotărât să distrugă moștenirea familiei lui Chuck, dar riscă să-l înstrăineze pe fiica sa, Raina, în acest proces. Billy Baldwin se întoarce ca William van der Woodsen, fostul soț al lui Lily, Serena și tatăl lui Eric.