Pe măsură ce vara se apropie de sfârșit, Blair și Chuck continuă să se adapteze pentru a se afla într-o relație între ei. Serena se întoarce din Europa cu noi secrete de ascuns și o nouă relație cu Carter Baizen. Nate se întoarce și el din vacanță și aduce acasă o fată misterioasă, Bree Buckley. Între timp, Rufus, Dan și Jenny petrec vara în Hamptons și învață să se adapteze stilului de viață glamour al van der Woodsen