Anna aduce o invitată surprinzătoare de-a lungul timpului când face o vizită la Damon. Elena și Stefan merg la o întâlnire dublă penibilă cu Caroline și Matt, dar Ștefan și Matt consideră că au un motiv comun. Jenna se reîntâlnește cu vechea ei prietenă Kelly, iar relația lui Jeremy cu Anna ia o direcție neașteptată.