Când complicațiile provocate de sarcina ei supranaturală lasă viața lui Caroline atârnată în echilibru, Ștefan și Valerie iau măsuri extreme pentru a încerca să o salveze pe ea și pe copii. Între timp, după ce a descoperit un secret întunecat despre Damon, Enzo folosește informațiile pentru a-l forța pe Damon să-l ajute să-l urmărească pe Rayna Cruz, un vânător nemilos de vampiri care se află în libertate. Cu toate acestea, atunci când acțiunile lui Damon i-au plasat din greșeală pe toți cei pe care îi iubește pe calea lui Rayna, este obligat să facă lucrurile bine înainte să fie prea târziu.