Caroline o convinge pe Elena și Bonnie să participe la Bitter Ball de la Whitmore College pentru studenți cu inima frântă. Bonnie întâlnește un coleg de studenți care pare a fi plin de vrăjitorie. Tyler este îngrijorat de relația lui Matt cu Nadia. Damon și Enzo recurg la violență pentru a-l convinge pe Bonnie și Jeremy să-i ajute să se răzbune, dar planul lor ia o întorsătură îngrozitoare.