După ce s-a găsit la capătul greșit al planului lui Julian de a răzbuna moartea lui Lily, Damon se trezește să se regăsească prins în interiorul pietrei din Phoenix, chinuit de o experiență traumatică din timpul său în Războiul Civil și obligat să înfrunte demonul său cel mai întunecat pentru a ieși afară. . La exterior, Bonnie se află într-o cursă de ceas pentru a-l scoate pe Damon înainte ca efectele pietrei Phoenix să preia și să-l lase schimbat pentru totdeauna.